Жизнь успешного управленца Луиса Уинтропа Третьего, руководящего одной из самых процветающих фирм с Уолл-Стрит, резко переворачивается после необычного спора его начальников, братьев Дьюк. Один из братьев уверен, что управлять корпорацией способен любой, даже самый безнадёжный и малограмотный жулик. Сделав ставку всего в один доллар, они находят для своего опыта уличного афериста Билли Рэя Валентайна и предлагают ему занять кресло главы компании вместо Уинтропа.
Эксцентричная парочка Дьюков даже не догадывается, что, поменяв местами мошенника и респектабельного бизнесмена, они ставят на кон куда больше, чем могли бы вообразить.